Ngoài tiếng Anh, Bush có thể nói thông thạo tiếng Tây Ban Nha. Ông vẫn thường đọc diễn văn bằng hai thứ tiếng trước những đám đông thính giả là các cư dân nói tiếng Tây Ban Nha ở Florida.

Bush khởi đầu sự nghiệp chính trị với vị trí chủ tịch chi bộ đảng Cộng hoà Quận Dade. Quận Dade đã đóng vai trò quan trọng trong cuộc bầu cử năm 1986 đem Bob Martinez vào chức vụ thống đốc. Đáp lại, Martinez bổ nhiệm Bush làm bộ trưởng thương mại tiểu bang Florida. Bush phục vụ trong cương vị này trong năm 1987 và 1988, trước khi từ chức để lại tham gia chiến dịch tranh cử tổng thống cho cha ông. Năm 1989, Bush điều hành chiến dịch cho Ileana Ros-Lehtinen, người Mỹ gốc Cuba đầu tiên là nghị sĩ Quốc hội. Năm 1994, Bush thất bại khi ra tranh cử chống Lawton Chiles, đương kim thống đốc thuộc đảng Dân chủ. Bush chiếm được 49% phiếu, Lawton 51%.

Thống đốc Florida

Năm 1998, Bush đánh bại đối thủ thuộc đảng Dân chủ, Phó Thống đốc Buddy MacKay (55%-45%) để trở thành thống đốc Florida, nhờ sự ủng hộ của cử tri ôn hoà và cư dân nói tiếng Tây Ban Nha (Hispanic). Cùng lúc, George W. Bush giành được chiến thắng vang dội khi tái tranh cử cho nhiệm kỳ thống đốc thứ hai của tiểu bang Texas, như thế hai anh em nhà Bush trở nên những người đầu tiên trong cùng một gia đình lãnh đạo hai tiểu bang trong cùng một thời gian kể từ Nelson và Winthrop Rockefeller đắc cử thống đốc bang New York và tiểu bang Arkansas nhiệm kỳ 1967 – 1971.

Giáo dục

Thống đốc Bush tập trung vào vấn đề cải cách giáo dục. Kế hoạch A+ của ông yêu cầu các trường công lập phải tổ chức các kỳ kiểm tra nghiêm nhặt nhằm giảm thiểu những ưu đãi về thành phần xã hội và thiết lập một hệ thống thang điểm trên toàn tiểu bang theo chuẩn kiểm tra FCAT. Ông cũng ủng hộ chính sách trợ giúp tài chính cho phụ huynh nhằm cung ứng cho họ khả năng chọn lựa trường học cho con em mình.

Bầu cử tổng thống năm 2000

Một số quan sát viên đặt nghi vấn về việc liệu Bush hoặc Ngoại trưởng tiểu bang Katherine Harris có tìm cách giúp anh của ông trong cuộc bầu cử tổng thống năm 2000 bằng cách làm xáo trộn danh sách cử tri, sau đó xác nhận kết quả cuộc bầu cử gây nhiều tranh cãi này. Có những nghi ngờ về khả năng Bush dính líu đến vụ tai tiếng "Danh sách tội phạm Florida", khi nhiều cử tri da đen ủng hộ đảng Dân chủ bị đưa vào danh sách cách sai trái và bị tước đoạt quyền bầu phiếu. Ít nhất thì Bush cũng đã không chịu xem xét lời cảnh báo của một chuyên gia vi tính cho rằng danh sách đã bị lỗi và không nên sử dụng nó.

Bush chiếm được tình cảm của người dân Florida - ở đây số cử tri đăng ký cho Đảng Dân chủ đông hơn cho Đảng Cộng hoà, và một số lượng lớn cử tri không có lập trường dứt khoát, được xem là nhân tố quyết định cho kết quả bầu cử tại tiểu bang.

Bush là một hình ảnh được mến chuộng trong vòng người Mỹ gốc Cuba ở Florida (năm 2002 chiếm được 80% phiếu của cộng đồng Cuba) và cư dân nói tiếng Tây Ban Nha nhưng không phải người Cuba (56% phiếu năm 2002). Bush là đồng minh lâu năm của người Israel, do đó có mối quan hệ tốt với cử tri của cộng đồng này, năm 2002 ông giành được 44% số phiếu của người Do Thái cho cuộc đua vào chức thống đốc tiểu bang. Nhiều người da đen ủng hộ Bush vì những quan tâm của ông dành cho lĩnh vực giáo dục công lập cũng như cho cơ hội chọn lựa trường học của phụ huynh học sinh. Năm 2002, Bush gây kinh ngạc cho những người chỉ trích khi ông chiếm được phiếu bầu của giới phụ nữ da trắng tại những khu vực chưa ngã ngũ ở miền trung Florida.